ベネッセアートサイト直島は岡山市に本拠を置く、通信教育などで知られる、株式会社ベネッセホールディングスと公益財団法人 福武財団が瀬戸内海の直島、豊島、犬島などで展開する現代アートに関わるさまざまな活動である。美術館、宿泊事業、集落の古民家などを使ったインスタレーション＊のほか、刊行物やシンポジウムなどの情報発信も行っている。
　拠点となる直島は、高松市の北約13km、岡山県玉野市の南約3kmに位置する周囲16km、面積8km²、人口約3,000人の島。香川県に属しているが、電力は中国電力から、水道は岡山県玉野市から供給を受けるなど、経済的には距離の近い岡山県に依存している。高松港からはフェリーで約1時間、高速船で約30分、玉野市の宇野港からはフェリーで20分ほど。島の北部には1917（大正6）年に創業を開始した銅や金の製錬所（現・三菱マテリアル（株）直島製錬所）があり、ハマチや海苔の養殖漁業も主要産業である。
　直島では1960（昭和35）年代に風光明媚な島の南部にリゾート開発会社を誘致し、200人収容のレストハウスを中心とした海水浴とキャンプのための施設をオープンさせた。しかし、国立公園内のため大規模開発を行うには制約があり、石油ショックの影響もあって、数年で業者は撤退した。子どもが自然や文化を体験できる場をつくりたいと考えていた福武書店（ベネッセの前身）の創業者、福武哲彦氏がこの跡地に着目した。島の南側を「清潔・健康・快適」な観光地として開発したいとする町政の方向性と一致し、哲彦氏の遺志を継いだ福武總一郎社長（現名誉顧問）が1989（昭和64・平成元）年に安藤忠雄を監修としてむかえ直島国際キャンプ場をスタート、さらに1992（平成4）年に安藤忠雄設計のベネッセハウス（ホテルと美術館の複合施設）をオープンさせた。
　ベネッセハウス開館当初は、以前から収集していた企業コレクションを常設展示し、同時に企画展も行うという、各地の美術館と同様のスタイルであった。その後1994（平成6）年秋、展示スペースを野外にも広げた「OUT OF BOUNDS」展を開催する。この企画展では、アーティストを直島に招き、建物や周囲の海岸などから作品の設置場所を選び、その場所のための作品を制作してもらう手法をとった。翌1995（平成7）年にはヴェネツィア・ビエンナーレ＊の関連プログラムとして、「文化の多様性を前提としたコミュニケーションの促進」をテーマとする「トランスカルチャー」展を開催し、現代アートの認知度が高い海外での評価を確立するとともに、ビエンナーレに出展した若手アーティストに贈る第一回「ベネッセ賞」を主催した。1996（平成8）年以降は、購入した作品の展示だけではなく、アーティストを招いて直島のため作品を制作してもらうコミッションワーク（委託制作）形式によるサイトスペシフィック・ワーク＊へと方針を本格的に転換する。
　1998（平成10）年、島民生活の中心となる本村集落の古い民家などで、建物やそのスペースそのものをアート作品とする「家プロジェクト」を開始。第1号の「角屋（かどや）」では、アーティストの宮島達男が町民125人を公募して、作品を構成する125個のデジタル・カウンターの点滅速度をセッティングしてもらう手法を取った。集落の中のアート作品は、アーティストと地元の人のふれあい、住民同士のコミュニケーションのきっかけをつくった。ベネッセハウスがオープン10周年を迎えた2001（平成13）年秋の「スタンダード」展では、「家プロジェクト」の手法をフェリー発着港のある宮之浦（みやのうら）や三菱マテリアル関連施設など島全体に広げ、常設の作品に加えて、期間限定の作品を複数用意し、直島におけるアート活動のあゆみを紹介した。この企画展では作品の監視や受付などに島内外からボランティアを募ったことにより、島民と来島者の交流が生まれた。
　2004（平成16）年には、直島全域にわたる現代アート活動の総称を「ベネッセアートサイト直島」とした。
なお、同年には、公益財団法人福武財団が「自然と人間を考える場所」として地中美術館を開館。安藤忠雄設計の建物は瀬戸内の美しい景観を損なわないよう大半が地下に埋設されており、自然、アート、建築の融合による新たな美術館像を提示した。また、同財団は、2008（平成20）年には岡山県の犬島で、製錬所の遺構を保存・再生した、犬島アートプロジェクト「精錬所」（2010（平成22）年「犬島精錬所美術館」に改称）を公開。以降も、2010（平成22）年には豊島に「豊島美術館」を開館している。