「八王子いちょう祭り」は甲州街道の追分町交差点から小仏関跡までの約5.4kmを会場に行われ、催しの中心は多摩御陵入口交差点の付近や陵南公園の周辺となる。各会場には飲食店の屋台やPRのブースが出るほか、パレードやステージイベントも行われる。甲州街道のいちょう並木に沿って12か所の「関所」が設けられ、「関所オリエンテーリング」が行われる。
　駒形（木製）の「甲州道中通行手形」（有料）にそれぞれの「関所」で焼き印を押してもらい、焼き印を5個以上集めると多摩御陵入口交差点付近の本部テントの並びにある抽選所で福引ができる。福引の景品は協賛する地元企業などから提供されたもので、さまざまなものが並んでいる。せっかくいちょう祭りに参加するなら、この「関所オリエンテーリング」に挑戦して福引の景品を狙ってみるのも楽しいだろう。また、12か所すべての関所の焼き印を集めると「代官所」で「パーフェクト賞」がもらえる。
　JR西八王子駅やJR高尾駅から北口へ出てほどなく甲州街道でありアクセスも良く、おおむね4kmのいちょう並木を、黄葉のグラデーションを楽しみながらゆっくり歩くのもよいだろう。4か所ある歩道橋からいちょう並木を眺めることもおすすめしたい。
　長い期間黄葉を楽しめるよう、11月初旬からデジタルツールとGPS情報を利用したスタンプラリーも開催している。景品引き換えはいちょう祭り当日であり、こちらもあわせて楽しみたい。