JR両毛線岩舟駅の北方、約200mの岩船山＊山頂にある。770（宝亀元）年、弘誓坊明を願という地蔵信仰に厚い僧が、夢のお告げにより、生身の地蔵菩薩を求めて岩船山に登ったところ、夢の通りに地蔵を拝したとして、堂宇を建てたのが始まりという。入口の山門は弁柄塗装の楼門で、1742（寛保2）年の再建、棟高12.95mは県内一の大きさ。山上には、1751（寛延4）年建立の三重塔がある。地元大工棟梁の作である。鐘楼も同じころの造立で、岩舟石で下部の袴腰が造られている。本堂は近年再建されたものである。
　高勝寺には、子授かりと安産祈願、祖先と水子の供養の2つの顔がある。新田義貞も高勝寺を訪れ、病気平癒を祈願し、効験を得たという。
　徳川三代将軍家光の側室「お楽の方」は岩船地蔵を信仰。江戸城に入る時、岩船から地蔵様を迎えて城内に祀り子孫繁栄と武運長久を祈った。その御利益を得て生まれたのが四代将軍家綱候と云われている。江戸時代中期以降になると、病気平癒、子育て祈願で各地から崇敬を集め、多くの講が結成された。1719（享保4）年には、石の船に乗った岩船地蔵が村継ぎで送られ、通過した村で岩船地蔵を建立する信仰が流行した。この信仰は関東から甲斐、信濃まで広まった。
　後者については、境内で一目瞭然である。山の斜面一帯に、物凄い数の塔婆が立ち並ぶ。境内には、賽の河原、血の池、霊場があり、霊場に塔婆が集まる。岩船山は、死者の集まるところ、霊魂のあつまるところで、春秋の彼岸には、父、母、きょうだい、わが子、水子の供養に登山する。
　寺宝には岩舟地蔵縁起5巻がある。