丹後ちりめん街道は、与謝野町加悦の高級織物「丹後ちりめん＊」で栄えた地区の通称である。旧加悦町役場庁舎から西山工場までの南北約700mの旧街道筋に面する地区を指し、一帯は国の重要伝統的建造物群保存地区に選定されている。京都丹後鉄道宮豊線与謝野駅、京都縦貫自動車道与謝天橋立ICのいずれからでも、車で約10分で到達する。
　この地区は丹後ちりめんの産地として、また京都と丹後を結ぶ物流の拠点として、江戸時代から昭和初期にかけて隆盛を極めた。明治～大正期には牛肉屋、料理旅館、帽子屋、化粧品屋、ランプ屋、人力車屋なども並び、他所から遠足で来た子どもたちが賑わいぶりを見て「ここは日本か」と驚いたというエピソードが伝わる。現在も町にはその繁栄ぶりを伝える商家や銀行をはじめ、江戸～昭和初期の建物約120棟が残っており、専門家から「屋根のない建築博物館」とも呼ばれている。
　丹後は古くからの絹織物産地で、ちりめん織りの技法が江戸中期にもたらされて発展した。1722（享保7）年、加悦の手米屋小右衛門らが京都西陣でその技術を学んで持ち帰り、加悦谷にちりめんを広めたとされる。小右衛門らは現在では「ちりめんの始祖」と崇められ、ちりめん街道の杉本家住宅の前には「縮緬発祥之地」としてその功績をたたえる石碑がある。
　加悦は戦国時代末期に丹後を平定した細川藤孝の重臣の城下町として開かれた。その名残として、街道筋には敵の侵入を防ぐべく設けられたクランク型の折れ曲がりが4カ所あり、短冊形地割が残っている。また防御のための寺町も形成され、街道の南部には実相寺、吉祥寺、宝厳寺、天満神社などの社寺が集まっている。