町の北西端に位置する笠森寺は、坂東三十三観音霊場の第31番札所であり、「笠森観音」の名で親しまれている。開創は784（延暦3）年、最澄によると伝えられており、観音堂＊は後一条天皇の勅願によって1028（長元元）年に建立されたといわれる。
　山頂の巨岩の上に建てられた観音堂は、日本でただひとつの『四方懸造り』として、国の重要文化財に指定されている。本尊の十一面観音は秘仏で、丑年と午年に開帳が行われる。像高は2.6mで、1426（応永33）年の刻文がある。回廊からは、南房の山々を望むことができる。境内には、観音堂のほかに、六角堂、鐘楼堂、二天門などがある。
　境内は起伏に富んだ地形で、杉・松・シイ・タブ・楠などの樹林に包まれ、切通しの参道は崖が迫り、昼もほの暗くひんやりとしている。一帯は暖帯性照葉樹林の一典型で、笠森寺自然林として国天然記念物に指定されている。参道の途中には、｢子授楠｣といわれる巨木や芭蕉の句碑が立つ。